Bei der Stiftung arbeiten ehrenamtliche. Vermutlich hat der Pilot seine Unkosten erstattet bekommen, da er ja da ganze Jahr über mit der B17 mitgereist ist (Hotel, Verpflegung & Co). Ihm ging es aber sicher nicht ums Geld.
Das sind alles "Flugverrückte", die einfach aus Freude an den Flugzeugen und am Fliegen mitmachen. Der verunglückte Pilot hatte den CPL ja relativ spät im Leben gemacht - die tausenden Stunden auf der B17 dürfte er in den letzten 15 (oder 20) Jahren alle als Pensionär erfolgen haben (habe die ganz exakten Daten nicht mehr im Kopf). Das erklärt auch das Alter aller Beteiligten. Üblicherweise hat man eben erst als Pensionär so viel Zeit, dass man sich vollzeit/ehrenamtlich bei so etwas betätigen kann.
Die Stiftung hat sicher auch nicht daran verdient. Die Einnahmen für die Tickets decken den Flugbetrieb solcher Maschinen nie ab. Die Stiftung ist auf Spenden angewiesen (von Freiwilligen, wie sicher auch von der namensgebenden Stiftungsfamilie).
Das Argument, dass man solche Flugzeuge in erster Linie für die Nachwelt erhalten sollte, widerspricht natürlich direkt dem Zweck dieser Stiftung: die ist ja explizit dazu gegründet wurde, um historische Flugzeuge (und andere Events) lebensecht zu präsentieren ("living history"). Und die sind das ganze Jahr mit ihren Maschinen in den USA unterwegs (gewesen) und haben die Maschinen vermutlich insgesamt Millionen von Zuschauern fliegend präsentiert.
Das kann man gut oder schlecht finden. Wenn man generell dagegen ist, weil der Erhalt für die Nachwelt wichtiger ist, müsste man aber eigentlich den Betrieb aller Oldtimer sofort verbieten. Das Risiko einer Beschädigung (oder sogar eines Verlusts) ist im Flug immer höher als in einer statischen Ausstellung - auch bei perfekter Wartung. Außerdem müssen im Flugbetrieb regelmäßig (Verschleiß-)Teile getauscht werden. Nur wenn man das Fliegen verbietet, bleibt der gesamte Flieger 100%ig im Originalzustand...
Das ist natürlich alles keine Entschuldigung für schlampige Wartung. Wenn das Geld (oder Zeit) irgendwann zu knapp geworden ist, um eine ordentliche Wartung durchführen zu können, dann hätten sie den Betrieb der Rundflüge eben einstellen müssen. Antrieb, trotzdem weiterzumachen, war aber ganz sicher nicht das eingenommene Geld. Die Beteiligten wollten einfach weiterhin eine B17 fliegen können. Und diesem Ziel hat man offensichtlich irgendwann die Sicherheit untergeordnet.